如果你喜欢探究人的隐秘世界，你还可以透过雪茄去窥视肯尼迪比他的风流轶事还隐秘的灵魂。他一生与雪茄在一起的时间，比他与梦露在一起的时间要长得多。 

　　尽管美国对古巴哈瓦那雪茄实行贸易封锁，但仍挡不住美国人对哈瓦那的热爱，美国总统肯尼迪就是一个真正的雪茄迷。他被认为是除丘吉尔之外空前的一位抽雪茄冠军。而且他本人尤其钟情于古巴的哈瓦那雪茄，其中乌普曼雪茄就是他最喜爱的品牌之一。 

　　肯尼迪上任不久，美国当局便对古巴实行经济封锁，严禁古巴雪茄销往美国，然而在肯尼迪签署这一文件之前，却有苦难言。因为，他太痴迷古巴的哈瓦那雪茄了，他知道，一旦自己签署了这项法令，就意味着自己将在很长的一段时间内抽不到古巴的哈瓦那雪茄。1961年的一天，就在入侵遭遇猪湾失败之后不久，肯尼迪采取了抵制行动，而这一行动成为了经典的乌普曼雪茄传奇故事。 

　　约翰·菲茨杰拉德·肯尼迪将他抽雪茄的新闻秘书皮埃尔叫到椭圆形办公室，说：“我需要大约1000支雪茄。明天早上，给你所有有雪茄的朋友打电话，尽你所能，尽可能多弄些雪茄。” 

　　皮埃尔急忙出去，第二天早上，他带着700支雪茄找来肯尼迪办公室。肯尼迪得到这些雪茄之后，打开了桌子的一个抽屉，取出一份禁止所有古巴产品进入美国的法令。他回答说：“太棒了。既然我有了足够持续一段时间的雪茄，我就可以签署这项法令了。”肯尼迪这一轶事一时被传为佳话。 

　　肯尼迪对极品雪茄的鉴赏使得喜剧演员米尔顿·伯勒也深受鼓舞。在肯尼迪就职典礼上，他送给肯尼迪一个专门订做的胡桃木雪茄盒。 

　　当肯尼迪惨遭刺杀后，他的夫人杰奎琳·肯尼迪拍卖他的私有物时，伯勒赠送的礼物引起了人们广泛的注意。竞价在伯勒和雪茄盒的制造商之间展开，最后这个珍贵的雪茄柜以75万美元的天文数字被一收藏家购入。